董佳家研究員科研成果 | SuFEx反應(yīng)用氟磺酰基轉(zhuǎn)移試劑——固體,可替代硫酰氟氣體
SuFEx(六價硫氟交換反應(yīng))是點擊化學(xué)新一代“明星”硫酰氟硫酰氟,如何在有機化合物分子中高效廣譜地引入六價硫氟(SVI-F)官能團(tuán)是SuFEx反應(yīng)面臨的關(guān)鍵問題。在一系列可被利用的六價硫氟類官能團(tuán)中,又以氟磺?;倌軋F(tuán)(-SO2F)的應(yīng)用最為廣泛[1]。硫酰氟氣體可將各種酚類化合物或二級胺類化合物直接轉(zhuǎn)化為氟磺酸酯和氨基磺酰氟(如圖1液化氣檢測儀,上),所得產(chǎn)物氟磺酸酯可以高度選擇性的共價修飾蛋白質(zhì)側(cè)鏈,從而成為研究復(fù)雜生物環(huán)境中蛋白質(zhì)功能的有力工具[2]。
盡管硫酰氟氣體價格極為低廉,在SuFEx反應(yīng)中具備理想的反應(yīng)性和選擇性,但是作為熏蒸劑,該氣體的運輸和使用都受到嚴(yán)格控制,這嚴(yán)重制約了六價硫氟交換反應(yīng)的發(fā)展。
圖1 SuFExis(2772129),固體,可替代硫酰氟氣體,底物普適性廣[2]
百靈威銷售中科院上海有機所董佳家研究員研發(fā)的固體氟磺?;D(zhuǎn)移試劑——SuFExis(2772129, 95%)環(huán)氧乙烷報警器,該試劑具有如下優(yōu)勢:
產(chǎn)品編號:2772129
SuFExis, 95%
圖2 SuFExis(2772129)硫酰氟,選擇性高[1]
參考文獻(xiàn)郭太杰. 一種新型氟磺酰基轉(zhuǎn)移試劑的合成及其與胺類化合物的反應(yīng)性研究. 2019.Taijie Guo, Genyi Meng, Xiongjie Zhan, Qian Yang, Tiancheng Ma, Long Xu,K. Barry Sharpless, Jiajia Dong. Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 2605-2610.D. R. Edwards, R. Wolfenden. J. Org. Chem. 2012, 77, 4450-4453.J. Dong, L. Krasnova, M. G. Finn, K. B. Sharpless. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 9430-9448.J. Dong, L. Krasnova, M. G. Finn, K. B. Sharpless. Angew. Chem. 2014, 126, 9584-9603.
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